会社辞めたら手続き地獄だった話｜正社員→フリーランスのリアル体験談まとめ

ゆめ

元エンジニアの動画編集者
独学のみで月収20万円突破！

こんにちは、ゆめです。

この記事では、私が「正社員を退職してフリーランスになるまで」に体験したリアルな手続きやお金の話をまとめています。

退職後の保険、年金、住民税、扶養、そして開業届や確定申告など……。

「自由だ！」と思っていたら、まさかの“手続き地獄”。

これから会社を辞めてフリーランスになる人のために、私の体験を時系列で整理しました。

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A社退職後、区役所で「社会保険から国民健康保険」「厚生年金から国民年金」への切り替えをしました。
初めての経験で不安いっぱいでしたが、手続き自体は1日で完了。

🔸 ポイント：退職後14日以内に切り替えが必要です！

また、ハローワークでの失業保険の申請は保留。このときは「すぐ転職するつもり」だったので、申請していません。

6月にB社へ入社したものの、内容が合わず2週間で退職。 A社・B社の離職票2枚を持って、
また保険・年金の手続きと
ハローワークで失業保険を申請しました。

A社での勤続年数が4年あったこと、また、休職時に診断書を提出していたことで「会社都合退職」扱いになり、 3ヶ月待機なし・7日間の待期後に90日分の失業手当が支給されることに。

失業手当を受給しながら、
就職活動もしつつ、正社員・パート・フリーランスで迷っていたので
クラウドソーシングで動画編集の副業を少しだけやっていました。

毎月ハロワに「働いた日」「時間」「金額」を正直に報告し、その分手当は減額されていました。
※アルバイトや副業など働いた日数や金額をハローワークに申告しないと不正受給になるので注意！

ただしクラウドソーシングの働き方は説明が難しく、伝わりにくい場面もありました。

👉 結論：「収入があるなら報告必須」ですが、迷うくらいなら働かず就活に集中した方が楽かもしれません。

失業手当を受給終了後、
いろいろ迷い、9月にフリーランスになると決めて開業届を提出。

でもその頃、来ていたのが2021年の年収（正社員時代の450万円）ベースで計算された国保と住民税。

全然稼げてない時期だったので「とても払えない！」と思い、区役所に相談。

「今は退職後で収入が激減している」と伝えると、減額や免除制度を案内してくれました。

年金も「払えない」と相談すると、収入状況に応じた免除制度を案内されました。

つまり「払えないなら、ちゃんと相談しよう！」です。

2023年3月、人生初の確定申告。
正社員＋フリーランスのミックス収入で超不安でしたが、
e-Tax（国税電子申告・納税システム）で無事完了。

時間はかかりましたが、やってよかったです！

支払い年	対象年収	国保（月額）	住民税（年間）	状況
2022年	約450万円（2021）	約30,000円	約20万円	正社員退職、無職、失業手当など
2023年	約160万円（2022）	約7,000円	約7,000円	副業＋開業届後のフリーランス
2024年	約110万円（2023）	約8,000円	約8,000円	フリーランス、単価アップ前
2025年	約300万円（2024）	約20,000円	約20万円	フリーランス、収入安定・継続中